Kupa Mihály, a harmadik magyar köztársaság ikonikus pénzügyminisztere különleges pályát futott be. A rendszerváltás korának egyik legismertebb politikusa érettségi előtt került a Kádár-korszak börtönébe.

Elmondása szerint ezzel a lázadással gyakorlatilag családi mintát követett. Egy kései interjújában beszélt arról, hogy apját a szovjet hadifogságban, amikor a genfi egyezményre hivatkozott, személyesen az a Leonyid Iljics Brezsnyev pofozta fel, aki később a Szovjetunió mindenható vezetője lett. 

Miután szabadult, a Chinoinnál lett segédmunkás, majd hamar szakmunkásvizsgát tett, és nem sokkal később már a Mikrobiológiai Laboratórium kísérleti üzemét vezette. Először munka mellett leérettségizik – a gimnázium levelező tagozatán Antall József tanítja –, és mérnöknek készül. Visszaemlékezései szerint erről végül húga beszélte le, azzal az érvvel, hogy 

felejtsem el ezt a mérnökösdit, úgysem lehet ott normálisan keresni, ha az ember nincs a belső körben, matekból pedig jó voltam, így lett közgáz.

1964-ben, munka mellett kezdett el tanulni a mai Corvinus jogelődjén, a Marx Károly Közgazdaságtudományi Egyetemen, ahol 1969-ben végzett. Bevallása szerint a pályán egy volt évfolyamtársnője indította el, aki bevitte a Fővárosi Statisztikai Hivatalba. Két év múlva már a Központi Statisztikai Hivatal (KSH) főelőadója, majd rövid kitérővel a Felsőoktatási Kutatóközpont tudományos munkatársa. Ugyanebben az évben doktorált, disszertációjának témája a költségvetés volt. 

Ezután került a Pénzügykutató Intézetbe, ahol tíz évet töltött. Ezalatt 1980-tól két évig az intézet osztályvezetője, majd 1984-ig igazgatóhelyettese volt. A Pénzügyminisztérium alá tartozó, Hágelmayer István vezette háttérszervben már ekkor is a reformközgazdászok voltak többségben, köztük sokan, mint Surányi György vagy Bokros Lajos, a rendszerváltás után a magyar pénzügy- és gazdaságpolitika vezető pozícióiba kerültek. Itt azonban nem csatlakozott a reformerekhez. 

Nem kedveltem a szélsőségeket, ha tetszik, könnyebben hajlottam a kompromisszumokra. Jó viszonyban voltam Antal Lászlóval, Surányi Györggyel, Lengyel Lászlóval és a többiekkel, de jó kapcsolatban álltam a tárca apparátusával is

– mondta Kupa Mihály egy, az Antall-kormány minisztereként vele készült interjúban. 

1984-ben néhány hónapon át Angolában volt tanácsadó, majd elvállalta a minisztériumban a pénzügypolitikai főosztály irányítását. Onnan kerül a lakossági adók főosztályára. Ekkor indult el az első adóreform, az ő nevéhez köthető a személyi jövedelemadó és a kétkulcsos áfa bevezetése. Már ekkor népszerűvé válik, amikor Németh Miklós miniszterelnök kérésére ő lesz az adóreform „arca” a televízióban.

1990-ben a világ egyik legnagyobb pénzügyi tanácsadó cégének, a DRT Hungary budapesti irodájának vezetője lett, s Rabár Ferenc akkori pénzügyminiszter tanácsadójaként tevékenykedett. Még ugyanebben az évben az Állami Számvevőszék elnökhelyettesi székének várományosa lett, de végül a parlament másként határozott.

Minisztersége idején fogadta el a parlament az államháztartási törvényt, a csődtörvényt, a pénzintézeti és a számviteli törvényt. A rendszerváltást követő pénzügyi stabilizációt meghirdető Kupa-program névadója. Funkciójából adódóan ő volt a kormány Gazdasági Kabinetjének elnöke. 1992 és 1993 között az Európai Újjáépítési és Fejlesztési Bank (EBRD) kormányzótanácsának alelnöke, valamint a Nemzetközi Valutaalap (IMF) és a Világbank Közgyűlésének elnöke is volt. 

1993-ban távozott a Pénzügyminisztériumtól, ekkor kilépett az MDF-frakcióból is, a ciklus végéig független képviselőként dolgozott. 1994-ben független országgyűlési képviselőjelölt volt, de mandátumot nem szerzett. 1996-ban a Magyar Piacszövetség elnökévé választották.

Az 1998-as országgyűlési választáson sikeresen indult Szerencsen független képviselőjelöltként, így egyetlen független képviselőként kezdte meg az országgyűlési ciklust. Ekkor lemondott a Piacszövetségben betöltött elnöki pozíciójáról.

2001-ben megalapította a Harmadik Oldal Magyarországért Mozgalmat, amelynek tiszteletbeli elnökévé választották.

A 2002-es országgyűlési választáson a párt országos listáját vezette. Mivel a párt nem érte el az 5%-os küszöböt, mandátumot nem szerzett. Egyéni választókerületében a második forduló előtt visszalépett. 2004-ben lemondott pártelnöki posztjáról, de pár hónappal később újra elfoglalta azt. 2007-ben végleg távozott az elnöki székből.

Politikai karrierje mellett tudományos pályája is jelentős volt. 1993-tól a Budapesti Közgazdaságtudományi Egyetemen volt docens. 1980-ban jelent meg a Jövedelemelosztás, költségvetés, gazdasági folyamatok című könyve, 1987-ben pedig A személyi jövedelemadó Magyarországon című munka szerkesztője volt.

1991-ben 1956-os Emlékéremben részesült, 2003-ban Heller Farkas-díjat, 2009-ben Húszéves a Köztársaság Díjat kapott. 2018-ban a Magyar Sclerosis Multiplexes Betegekért Alapítvány kuratóriumának tagja lett.