Bailey Matthews a cerebrális parézis nevű betegséggel született, aminek következtében a koordinációs képességei sérültek, és nagyon nehezen mozog – ennek ellenére az egyik legnehezebb sportot választotta.

A nyolcéves fiú apjától kapott kedvet a versenyzéshez, amikor egy futóverseny pályáján kerekes székben tolta végig. Matthews ezután mondta szüleinek, hogy triatlonozni szeretne.  Kerékpárjára külön egyensúlyozó kerekeket szereltek, a futást pedig egy görgős kerettel gyakorolta. Úszni egy tóra járt a yorkshire-i család.

A szülei elmondták , Matthews mindig is nagyon akaratos volt, amit elhatározott, azt mindig megcsinálta, nem hajlandó magára úgy tekinteni, hogy nagyon különbözne másoktól.

A triatlonra is nagyon rákészült, hogy minél kevesebb segítséggel teljesítse a 100 méter úszásból, 4 kilométer kerékpározásból és 1,3 kilométer futásból álló távot. Ez apja szerint még az épeknek sem igazán egyszerű, a Castle Howard triatlonpályáját a nehezebbek között tartják számon.

Matthews a futást görgős kerettel kezdte, de a végére már anélkül futott, kétszer is elesett, de újra és újra összeszedte magát, végül százak ünneplése között futott be a célba.