Louis Van Gaalnak a 2014/15-ös futballszezonban nem jutott nemzetközi kupaszereplés a Manchester Unitednél, viszont húsz éve, 1995. május 24-én pályafutása első igazán nagy sikerét, Bajnokok Ligája-győzelmet ünnepelhetett. 

Az 1995-ös Ajax névsora ekkora távlatból félelmetesnek tűnik, a csoportját veretlenül nyerő csapat a BL-döntőben így állt fel az öregedő Milan ellen:

A kispadon Kanu és az a Patrick Kluivert, aki 18 évesen, csereként beállva, a 84. percben lőtt góljával eldöntötte a döntőt.

Két teljesen máshogy felépített csapat találkozott a bécsi Ernst Happelben rendezett meccsen: a Milan akkoriban nagy költségvetésű sztárcsapat volt, amely az előző évben a Barcelonát 4-0-ra ütötte ki a BL-döntőben, míg az Ajax elsősorban saját nevelésű fiatalokra támaszkodott. 

A hollandoknál a döntőben kezdő játékosok közül a nigériai George Finidi, a finn Jari Litmanen, valamint Danny Blind, Van Der Sar és Marc Overmars nem volt saját nevelés, de a kapus és Overmars például tinédzserként került az amszterdamiakhoz. Van Gaal három évvel korábban már nyert egy UEFA Kupát az Ajaxszal, ám abból a csapatból csak Danny Blind és Frank De Boer maradt meg, a többiek zömében fiatalok voltak (a kezdőben ketten voltak 25 évnél idősebbek), kiegészülve a rutinos Frank Rijkaarddal, aki a milanos évek után tért haza nevelőklubjához. 

Többen is elmondták az akkori csapatból, hogy a háromszor nagyobb költségvetésből dolgozó Milan elleni 1-0-s győzelem az Ajax utánpótlásrendszerének nagy sikere volt. Ez az utánpótlásrendszer az elmúlt húsz évben is ontotta magából a tehetségeket: Wesley Sneijder, Rafael Van der Vaart és a BL-győztes Danny Blind fia, a Manchester Unitedben Van Gaalnál futballozó Daley Blind is innen került ki. 

Az Ajax a 95-ös nagy győzelem után a következő évben is eljutott a BL-döntőbe.  A Ferencvárossal egy csoportból indultak, de a döntőben a Juventustól tizenegyesekkel kikaptak.

A 95-ös BL-győztes csapatot aztán a kilencvenes évek végére  totál szétszedték   az akkor bevezetett Bosman-szabálynak köszönhetően,  amely eltörölte a lejárt szerződésű futballisták átigazolási díját, és megszűntette az Unión belüli játékosoknál a légiósok számának korlátozását. A volt ajaxosok  Európa nagy csapatainál  meghatározó játékosok lettek, az Ajax pedig azóta nem ért el ekkora sikert. 

„Attól tartok, hogy több játékos el fog minket hagyni. Jól játszunk, és a nagy olasz klubok figyelik a legjobbjainkat" - beszélt az aggodalmairól már a BL-menetelés alatt a kiöregedőben lévő Blind. Igaza is lett. 

A kapus Van der Sar a Juventushoz került, majd  Fulhamnél és a Manchester Unitednél töltött el éveket. Kluivert a Milanhoz ment, de Olaszországba került Reiziger (Milan),  Kanu (Inter), Seedorf (Sampdoria), Davids (Juventus) míg Overmarsot az Arsenal vásárolta meg.

Az edző Louis Van Gaal 1997-ben a Barcelonához szerződött, ahova tömegesen követték egykori BL-győztes csapatának tagjai. Kluivert, Litmanen, Overmars, Reiziger és a de Boer testvérek is a Barcelonában futballoztak egy ideig, amíg Van Gaal volt az edző,  vagy már előtte odaigazoltak. De újabb Bajnokok Ligáját ekkor sem sikerült nyerniük. 

A Real Madridot 1994 és 1996 között edző Jorge Valdano szerint a Bajnokok Ligája-győztes Ajax

nem csupán a kilencvenes évek csapata volt, hanem maga a futballutópia.  Szépen futballoznak, ugyanakkor fizikálisan is tökéletesek, dominánsak voltak. Ők voltak a Szépség és a Szörnyeteg