Madden irányításával az Oakland Raiders 1969 és 1978 között 103 sikert ért el az alapszakaszban, ez 75,9 százalékos győzelmi mutatónak felel meg, ami a legjobbnak számít azon edzők között, akik legalább száz találkozón dolgoztak. A csapattal 1977. január 9-én Super Bowlt nyert.

Miután 42 évesen visszavonult edzőként, szakkommentátor lett, és így is nagy hatással volt a szurkolókra. 2006-ban beválasztották a sportág hírességeinek csarnokába.

Roger Goodell komisszár az alábbi szavakkal tisztelgett előtte:

Nála jobban senki sem szerette a futballt. Ő volt maga a futball.

Harminc éven keresztül dolgozott televíziós szakkommentátorként, tizenegy Super Bowlt közvetített, ő mindmáig az egyetlen, aki mind a négy nagy televíziós társaság (CBS, NBC, FOX, ABC) színeiben dolgozott az NFL nagydöntőjén. Munkásságáért összesen tizenhat Emmy-díjat kapott.

Ő volt a liga hivatalos számítógépének, az EA Sports által kiadott Madden NFL-szériának a hangja, egyben névadója.