Duncan 1968-ban kezdte felnőttpályafutását, hazájában, a Dundee színeiben hét idényt húzott le, innen került a Spurshöz, ahol 1975 és 1979 között 103 bajnokin lépett pályára és 53 találatot szerzett. Később a Derby Countyban és a Scunthorpe Unitedben játszott még, 34 évesen, 1983-ban jött el a pillanat, hogy befejezze játékoskarrierjét. 

Első edzői szárnypróbálgatásai összenőttek a játékos-pályafutásával, hiszen a Scunthorpe színeiben már dirigált is. Sok köszönet nem volt ebben, az első évében kiesett a csapattal a negyedosztályból, majd a következő szezon hiába alakult jól, februárban összeveszett a vezetőséggel és menesztették. Utódja, Allan Clarke juttatta aztán vissza a csapatot a negyedik vonalba.

Legnagyobb edzői sikerét a Chesterfielddel érte el, az akkor harmadosztályú klubbal egészen az elődöntőig menetelt az FA-kupa 1996–1997-es kiírásában.