Stolle 1965-ben megnyerte a francia nyílt bajnokságot (Roland Garros), egy évre rá pedig az amerikai nyílt bajnokságon (US Open) lett első. Egyesben összesen nyolc GS-döntőt játszott, Wimbledonban háromszor is eljutott a fináléig.

Emellett 10 Grand Slam-győzelmet szerzett férfi párosban, vegyes párosban pedig hétszer lett Grand Slam-bajnok.

Stolle azon ausztrálok közé tartozott – Roy Emerson, Rod Laver, Ken Rosewall és John Newcombe mellett –, akik az amatőr korszak végén és a profi korszak elején uralták a férfi mezőnyt a teniszben, írja a BBC.

Stolle, aki bevallása szerint mindennél jobban szeretett hazája színeiben versenyezni, háromszor (1964, 1965, 1966) nyerte meg Ausztráliával a Davis Kupát.

A profi sportolástól történő visszavonulása után előbb edző, majd szakkommentátor lett.