Első napi szerény, de ígéretes teljesítménye után hatalmas előnyt szerzett Watson, az IBM egymilliárd dollárból felépített szuperszámítógépe két emberi ellenfelével szemben kedd este, a speciális Jeopardy-sorozat második adásában.

Watson a hétfői forduló végén 5000 dolláros nyereményével még holtversenyben állt Brad Rutterrel, a vetélkedő egyik szupersztárjával, aki eddig összesen 3,5 millió dollárt szedett össze a Jeopardyben. A harmadik versenyző, Ken Jennings, aki a leghosszabb, 74-es sikerszériával büszkélkedik az adás történetében, mindössze 2000 dollárral állt a harmadik helyen. A keddi adásban aztán Watson megtáltosodott, és most 35 734 dollárral áll az élen. Rutter 10 400-zal a második, Jennings 4 800-zal az utolsó. Szerda este dől el, ki nyeri az egymillió dolláros fődíjat.

Az IBM szobányi gépe, amelyet 2880 processzormag hajt, és 16 terabájtnyi memóriával szerelték fel, kedden végig uralta a játékot, egyetlen komoly megingása azonban rámutatott arra, hogy ő sem tökéletes. Az amerikai városok kategóriában hangzott el a kérdés: „Legnagyobb repülőterét egy második világháborús hősről nevezték el; a második legnagyobbat egy második világháborús csatáról.” (A helyes válasz Chicago, az egyik repülőtér az O'Hare, Edward O'Hare vadászpilóta után, a másik a Midway az 1942-es midwayi csata után.) Watson válasza? Toronto, ami még csak nem is az USA-ban van – összegabalyodhattak az algoritmusok.

A hétfői fordulóban azonban Watson olyan faramucin feltett kérdésre is tudta a választ, mint hogy „Milorad Cavic majdnem elrontotta ennek a férfinak a tökéletes 2008-as olimpiáját, amikor csak a másodperc századrészével kapott ki tőle.” A helyes válasz Michael Phelps volt; Watson nem hibázott.  Mint az a Gawkerre kitett videón látszik, az első napon megbirkózott a Beatles dalszövegeivel, felismerte Grendelt a Beowulfból, és megnevezte az általános relativitáselmélet által leírt eseményhorizontot. Meggyűlt viszont a baja egy olyan kérdéssel, amelyre a „class” (osztály, illetve elegáns) lett volna a válasz. „Stílusos elegancia, vagy azok a diákok, akik ugyanabban az évben végeznek” – tette fel a kérdést a veterán Alex Trebek, Amerika Vágó Istvánja, aki 1984 óta vezeti a műsort.

Watson a chicre tippelt (ami sikkest jelent, de osztályt semmiképpen sem); a helyes válaszért járó pontokat végül Brad Rutter zsebelte be.