A Skype januárban jelentette be, hogy már tesztelik a kétoldali titkosítást, ami lehallgathatatlanná és feltörhetetlenné teszi a platformon zajló üzenetváltásokat. A funkció most elérhetővé vált az androidos és iOS-es mobilalkalmazásban, illetve a linuxos, maces és windowsos verziókban is.
A privát beszélgetés megkezdéséhez ki kell választanunk a menüből vagy a címzett profiljánál a New Private Conversation menüpontot. A címzett ekkor meghívót kap, és innentől fogva minden beszélgetés és üzenetváltás titkosított lesz, amíg meg nem szakítják a kapcsolatot.
A titkosítás annyi korlátozással jár, hogy egyszerre csak egy felhasználó vehet részt egy privát beszélgetésben egy eszközről. A titkosított beszélgetést más eszközről is folytathatjuk, de a küldött és fogadott információk mindig az éppen használt eszközhöz kötődnek.
A Skype korábban is kínált titkosítási lehetőséget, de a kétoldali titkosítással a küldött és fogadott üzeneteket csak a feladó és a címzett olvashatja el. Ezt a módszert használja a WhatsApp, a Facebook Messenger, illetve az Apple iMessage is.