A Microsoft alapítója a Village Capital befektetési cég meghívására beszélt pályájáról, és az interjúban szóba került az is, hogy Gates mit tart üzleti pályafutása legnagyobb baklövésének. Ez pedig - nem túl meglepő módon - az, hogy
a Microsoft hatalmas bukott a mobil-operációsrendszerek piacán, és most nem ők állnak az Android(hoz hasonló beágyazottságú) ökoszisztéma mögött.
A szoftverek világában, és különösen igaz ez a platformokra, a győztes mindent visz. A legnagyobb hiba, amelyben menedzserként részt vettem, azt eredményezte, hogy nem a Microsoft lett azzá, ami ma az Android. Vagyis az alapvető, nem Apple-hátterű mobil-operációsrendszer. Természetes lett volna, hogy ebben a Microsoft nyerjen. Teljesen mindegy, hogy fele annyi appod van [mint a konkurens oprendszernek] vagy 90 százaléknyi, akkor is eláshatod magad. Pontosan egy darab nem Apple operációs rendszernek van hely a piacon, és mennyit ér ez? 400 milliárd dollárt, ami most a Google-höz vándorol a Microsoft helyett
- fejtette ki Gates. Amint az már történelem, a Google 2005-ben 50 millió dollárért vásárolta meg az Androidot, és az volt vele a kezdeti céljuk, hogy ellensúlyozzák a Microsoft akkor ígéretesnek tűnő mobilpiaci próbálkozásait (emlékeznek még a Windows Mobile-ra?)
Ma már a legendássá váltak mindazok a később őrületes balfogásnak minősíthető kijelentések a legmagasabb szintű Microsoft-vezérek részéről, amelyek a mobilinformatika és az okostelefonok küszöbön álló bukását vízionálták. Eddig azonban az Iphone-ban rejlő üzleti potenciál fel nem ismeréséért főként Steve Balmert okolták, aki annak idején azt hangoztatta, hogy az érintőlépernyős telefonok sosem fogják megnyerni maguknak az üzleti felhasználókat,
mert nincs fizikai billentyűzetük.
Ezután következett, hogy a Microsoft bezárta az addigi Windows Mobile néven futó mobilkommunikációs üzletágát, hogy Windows Phone néven mindent újrakezdjen a nulláról. Ebben a döntésben Gates formálisan nem vett részt, minthogy már 2000-ben lemondott, mint vezérigazgató, de nagyon valószínű, hogy kikérték a tanácsát/hozzájárulását.
Mint az köztudott, a Windows Phone sosem volt képes labdába rúgni az Android mellett, amely általános elterjedtségét tekintve gyakorlatilag a mobilpiac Windowsa lett. A történet mégis happy enddel zárul Gates értelmezésében, mert a saját mobil-operációsrendszer terén ért kudarcok után a Microsoft felhő üzletága jelenleg virágzik:
Elképesztő számomra, hogy minden idők egyik legnagyobb [üzleti] hibája, illetve a sok trösztellenes eljárás után az Office és a Windows még mindig nagyon erős, így az egyik vezető cég vagyunk. Ha azt az egy dolgot jól csináltuk volna, most a vezető cég lennénk. De hát ez van.