Kennedy elnök üstökösként felívelő karrierje rögtön a megválasztása után egy kínos kubai kudarcba torkollott. A tragikus halálával legendává lett elnököt később sokan igyekeztek felmenteni a felelősség alól, de Mark White történész, a BBC History szerzője szerint Kennedy sokat tehetett volna a katasztrófa elkerülésére.
Az a bizonyos katasztrófa egy csoport kubai emigráns partraszállási kísérlete volt az amerikai kormány támogatásával a Disznó-öbölnél, Havannától mintegy 150 kilométerre délkeletre, egy bemélyedésnél a sziget déli partján. A céljuk az volt, hogy lázadást robbantsanak ki, amely aztán megdönti Fidel Castrót, aki 1959-ben fegyveres felkeléssel ragadta magához a hatalmat.
Castro szinte hatalomra jutásának pillanatától az Egyesült Államokkal való összeütközés felé tartott. Dwight Eisenhower, Kennedy elődje növekvő riadalommal figyelte, amint a kubai forradalmár egyre szorosabb kapcsolatokat alakít ki a Szovjetunióval. A CIA azzal a tervvel állt elő, hogy kiképez, felfegyverez és pénzzel lát el egy csoport Guatemalában tartózkodó kubait, akik Castro miatt hagyták el hazájukat, majd segítséget nyújt nekik egy tengeri partraszállás során. Az akciót Castro légiereje elleni csapásokkal támogatták volna.
Véghezvinni Castro megbuktatásának tervét, vagy leállítani és visszakozni? Ezzel a dilemmával találta magát szemben Kennedy, amikor 1961 januárjában felváltotta Eisenhowert a Fehér Házban. Miután megbeszélések sorát szentelte vezető tanácsadóival e kínos kérdésnek, Kennedy végül áldását adta az invázióra azzal, hogy a lehető legkisebb feltűnéssel hajtsák végre – és Amerika szerepe az akcióban rejtve maradjon. Ezt szem előtt tartva arra kérte a CIA-t, hogy a Kuba déli partján lévő Trinidad város környéke helyett a ritkábban lakott Disznó-öböl legyen a partraszállás színhelye.
Ettől kezdve az események felgyorsultak. Március közepére Kennedy legfőbb katonai tanácsadói – a vezérkari főnökök egyesített tanácsának tagjai – áldásukat adták az átalakított tervre. A támadás időpontjául április hónapot jelölték meg.
Kennedy azt remélte, hogy az invázió révén az Egyesült Államoknak magához ragadhatja a kezdeményező szerepet a hidegháborúban. Ehelyett megalázó katasztrófa lett belőle. A támadást megelőzően a B-26-os bombázókkal a főbb kubai repülőterekre mért április 15-i légicsapásoknak nem sikerült Castro légierejét teljesen megsemmisíteni. A kubai emigráns flotta hajóit korallzátonyok rongálták meg. Ennél sokkal nagyobb baj volt, hogy Castro gyorsan mozgósította 200 ezer főnyi milíciáját, és mihelyt értesült az április 17-i invázióról, jelentős erőket küldött a hídfőálláshoz. Egyidejűleg elrendelte százezer kubai letartóztatását, akikről úgy vélte, ellenségesek a vezetéssel szemben – és ezzel szétzúzta Kennedy reményeit, hogy a támadás Castro-ellenes felkelést fog kirobbantani.
Közben maga JFK újabb csapást mért az akcióra, amikor leállított egy tervezett második légitámadást, mert félt, hogy ez leleplezi az amerikai részvételt a világ előtt. Ez lehetővé tette, hogy Castro bevesse az első támadást túlélt repülőgépeit és a tüzérségét is a partra szállt kubai emigránsok elleni támadásban. Április 19-én a CIA támogatta kubai emigráns csapatok kezdték megadni magukat. A Disznó-öbölbeli partraszállás csődöt mondott. A sajtó hamarosan jelentette, és az ENSZ előtt is lelepleződött, hogy a támadás mögött az Egyesült Államok állt.
Kennedyt, aki nem szokott a sikertelenséghez addigi, szinte varázslatosnak mondható politikai pályája során, mélységesen lesújtotta a Disznó-öbölbeli balsiker. Az egyik tanácsadó, aki belesett a Fehér Ház hálószobájába, amikor az akció megbukott, látta, hogy Kennedy a felesége, Jackie karjaiban sír. Óránként hívta az apját tanácsért, de
nem kapta meg azt a szülői támogatást, amit várt. „A fenébe is – mondta Joseph Kennedy a fiának – ha így érzel, add át az állásod Lyndonnak [Lyndon Baines Johnson alelnöknek].”
A Disznó-öböl felvet néhány fontos történelmi kérdést. Miért támogatott Kennedy egy tervet, amely ilyen csúnyán csődöt mondott? Jó oka volt-e azt hinni, hogy az akció sikeres lehet? Igaz-e, amit Kennedy hívei máig gyakran mondanak, hogy noha a Disznó-öböl komoly hiba volt Kennedy részéről, ugyanakkor érthető hiba, mert szinte minden tanácsadója arra biztatta, engedélyezze az akciót? Kennedy egy sor különböző okból döntött úgy, hogy megindítja az inváziót. Először is tükrözte saját külpolitikai elképzelését, amely azon az eszmén alapult, hogy az olyan demokráciáknak, mint Egyesült Államok, jelentős katonai erőt kell fenntartaniuk, és megalkuvást nem tűrő keménységet mutatni, amikor agresszív diktatúrákkal van dolguk, mint amilyen Castro Kubája vagy Hruscsov Szovjetuniója. Ez a meggyőződés akkor alakult ki Kennedyben, amikor harvardi diákként a náci Németországgal szembeni brit „megbékéltetési” politikát tanulmányozta. Az ifjú JFK számára az 1930-as évek tanulsága világos volt: a totalitárius diktatúrákkal szembe kell szállni, nem pedig egyezkedni velük.
Pontosan ezt tervezte Kennedy, amikor elrendelte a Disznó-öbölbeli inváziót. Afelől is meg volt győződve, hogy ha Castro hatalmon maradna, akkor egy sor kommunista forradalmat segítene elő Latin-Amerikában. Az új elnök szemében Castro Kubája az orosz befolyás veszedelmes és elfogadhatatlan kiterjesztését jelentette Amerika saját „hátsó udvarában”.
Ráadásul Kennedy az 1960-as elnöki kampány során erős Castro-ellenes álláspontot foglalt el, szemére vetve ellenfelének, Richard Nixonnak, hogy egy olyan kormány tagja volt, amely nem volt képes megakadályozni a kubai forradalmár hatalomra kerülését. JFK fogadalmat tett, hogy elnökké választása esetén erőteljes lépéseket tesz Castro megdöntésére, és amikor megnyerte a választást, úgy érezte, be kell tartania ígéretét, és támogatnia a CIA tervét.
Volt még egy tényező, amely szinte egészen biztosan ott volt a háttérben, amikor Kennedy jóváhagyta a kockázatos tervet: a hit, hogy már csak azért is sikerülni fog, mert Castrót úgyis meggyilkolják. 1975-ben egy amerikai szenátusi bizottság, amely a CIA gyilkossági kísérleteit vizsgálta külföldi vezetők ellen, legalább nyolc összeesküvésre derített fényt, amelyek a kubai vezér meggyilkolására irányultak. A CIA még olyan maffiavezéreket is felbérelt, mint John Rosselli és Sam Giancana, hogy segítsenek elintézni a dolgot. Az egyik ilyen kísérlet során – amelyet a Disznó-öbölbeli inváziót megelőző időszakra terveztek – egy kubainak méregtablettákat kellett volna eljuttatnia a kubai kormány egyik tisztségviselőjéhez, aki gondoskodott volna arról, hogy a tablettákat Castro italába dobják.
Kérdés, hogy Kennedy tudott-e a CIA Castro megölését célzó terveiről és jóváhagyta-e azokat, vagy eltitkolták ezeket az elnök elől. A CIA „hihető tagadási” gyakorlata – amelynek értelmében a gyilkossági kísérleteket érintő elnöki tájékoztatásokról nem készül feljegyzés a hivatalos dokumentációkban – még ködösebbé teszi a kérdést.
Azóta több egykori Kennedy-tanácsadó állította, hogy az elnök erkölcsi elvei elképzelhetetlenné tették, hogy támogatott volna egy Castro meggyilkolására irányuló CIA-tervet. Azonban nagyon is valószínűnek látszik, hogy Kennedy tudott a CIA gyilkossági összeesküvéseiről, és jóváhagyta őket. Egyfelől például közvetlenül a Disznó-öböl előtt megkért egy szenátort – közeli barátját –, hogy készítsen emlékeztetőt Castro meggyilkolásáról. Egy másik bizonyíték, hogy az év folyamán később elmondta egy újságírónak, hogy „hatalmas nyomás alatt áll tanácsadói részéről, ...hogy hagyjon jóvá egy Castro-gyilkosságot”. Továbbá Kennedy a kémkedés világát, a maga titkos manővereivel, nem visszataszítónak, hanem izgalmasnak látta. Nagyon szerette Ian Fleming James Bond-regényeit. Az 1960-as elnökválasztási kampányban még találkozott is Fleminggel, és tanácsot kért tőle, hogyan lehet a legjobban kezelni Castrót.
Ahelyett, hogy zavarta volna a gondolat, hogy a CIA ügynökei el akarják tenni Castrót láb alól, Kennedy alighanem úgy tekintette ezt, mint azoknak a titkos és kellemetlen taktikáknak az egyikét, amelyeket az elnöknek muszáj igénybe vennie, mert a nemzet érdekét szolgálják. Ha feltételezzük, hogy Kennedy tudott a CIA kísérleteiről, hogy meggyilkolja Castrót, az inváziót jóváhagyó döntés azonnal érthetőbbé válik. Matematikailag a Disznó-öbölnek semmi értelme nem lett volna. Hogyan tudta volna egy mindössze 1400 fős emigránssereg legyőzni Castro haderejét, amely mögött még egy majd negyedmilliós milícia is ott állt? JFK valószínűleg arra számított, hogy Castro meggyilkolása nyomán Kubában zűrzavar támad. Egy ilyen kontextusban pedig a kis emigráns haderő hatékonynak bizonyulhatott volna Kuba politikai jövőjének meghatározásában.
Az mindenesetre egyértelmű, hogy Kennedynek alaposabban ki kellett volna faggatnia a CIA-t és a katonatiszteket a terv potenciális hibái felől. Számításba kellett volna vennie a brit hírszerzés információit, amelyek elnöksége elején kerültek a kezébe, és amelyek arra mutattak: nem valószínű, hogy a kubaiak Castro-ellenes felkeléssel reagálnának egy emigráns invázióra. Végül pedig hallgatnia kellett volna azokra az amerikai hivatalos személyekre, akik ellenezték az akciót.
A Kennedy-hívek gyakran titkolták azt a kényelmetlen tényt, hogy az amerikai kormányzat tagjai közül sokaknak volt ellenvéleményük. A Disznó-öböl hiba volt JFK részéről – így érveltek – , de érthető hiba, hiszen szinte minden tanácsadója támogatta az akciót. Csakhogy ez nem így volt. Chester Bowles, Adlai Stevenson ENSZ-nagykövet, Dean Rusk külügyminiszter, Charles Bohlen, Richard Goodwin, Arthur Schlesinger és mások erős fenntartásaikat hangoztatták az inváziós tervvel szemben, akárcsak K. William Fulbright arkansasi szenátor. A veterán demokrata politikus, Dean Acheson nem fogta vissza magát, hanem nyíltan megmondta az elnöknek: „Nincs szükség a Price–Waterhouse-ra ahhoz, hogy rájöjjünk: 1500 kubai nem ugyanannyi, mint 250 000 kubai. Nekem úgy tűnt, ez katasztrofálisan rossz ötlet.” Kennedy hallgathatott volna, és hallgatnia is kellett volna az egyet nem értés hangjaira.
A Disznó-öbölbeli invázió jelentette Kennedy elnökségének mélypontját. Szinte emblematikusan jelenítette meg azt a szélsőségesen keményvonalas politikát, amelyet gyakran folytatott az 1962. októberi kubai rakétaválság előtt.