Csak idő kérdése volt, hogy mikor vonul fegyverrel egymás ellen a közép-európai regionális hatalmi ambíciókat dédelgető I. Mátyás magyar király és a magyar trónra is igényt tartó III. Frigyes császár. Ugyan a két uralkodó 1463-ban Bécsújhelyen egyezményt kötött, az ellentétek megmaradtak, majd tovább éleződtek egyebek mellett Mátyás csehországi hadjáratai miatt.
A háború először 1477-ben robbant ki, annak ürügyén, hogy Frigyes menedéket nyújtott a király által mellőzött, majd ellene szövetkező Beckensloer János esztergomi érseknek, aki kincstárával együtt elszökött az országból. A magyar hadak már ekkor körülzárták Bécset, de a pápa közbenjárásával a két uralkodó újra békét kötött, a császár hadisarc fizetését is vállalta – igaz, ennek csak egy részét fizette meg később.
Sokáig nem is pihentek a fegyverek, Mátyás 1482-ben ismét hadat üzent, és a félelmetes Fekete Sereg egymás után foglalta el a kisebb ausztriai várakat, hogy aztán 1485. január 29-én újra ostrom alá vegye Bécs városát is. Mátyás a nyílt rohamok helyett a nagyjából 50 ezres lakosságú Bécs kiéheztetésében bízott. Mivel felmentő seregnek híre-hamva sem volt, az élelmiszer pedig fogyni kezdett, Bécs polgárainak egy része már áprilisban megpróbálta megnyitni a kapukat a hódítók előtt, de erre végül csak 530 éve, 1485. június 1-jén került sor, amikor a védők parancsnoka, Hans von Wulfersdorfer is belátta, hogy a további ellenállás értelmetlen.
A magyar király nem a kifosztható hadizsákmányt, hanem az osztrák örökös tartományok feletti tartós uralom lehetőségét, hosszú távon pedig akár a császári trón felé vezető út egyik lépcsőfokát látta a városban, így Bécs nem sínylette meg túlzottan a hatalomváltást. A katonáknak megtiltották a fosztogatást, a sereg előtt pedig 32, élelmiszerrel megrakott szekér érkezett a kiéheztetett városba. A király ünnepélyes bevonulásának végén Bécs befolyásos egyházi és világi vezetői fogadták Mátyást, aki az Ausztria hercege címet is felvette.
A polgárok jóindulatának megőrzése érdekében az új király csak egy emberét, Szapolyai János főkapitányt ültette be a városi tanácsba, meghagyta a város régi szabadságjogait, valamint több évre adómentességet is biztosított számára – igaz, a magyar kereskedők érdekében az árumegállítási jogot elvette.
Mátyás bár meghagyta Buda korábbi státuszát, udvarát viszont ezután Bécsben rendezte be, itt is érte a váratlanul korai halál 1490. április 6-án. Frigyes ugyan három évvel túlélte ellenfelét, de a magyar trónviszályok és a Fekete Sereg meggyengülése miatt védtelen Bécset már fia, Miksa foglalta vissza, aki Magyarországra is betört, de a trónt nem sikerült megszereznie. A rövid magyar uralomnak nem sok emléke maradt az osztrák fővárosban, igaz, egyesek szerint a Stephansdom tetőszerkezetét ekkoriban egy budai műhelyből származó mázas cserepekkel fedték le. Jóllehet ezt többször lecserélték és felújították, jellegében megőrizte azt a képet, amelyet egykor még Mátyás is láthatott.