Tommy Allsup 1959-ben Buddy Hollyval turnézott, és ott volt, amikor Holly kísérőzenekarának tagjai pénzfeldobással döntötték el, hogy kinek jusson hely Holly mellett azon a repülőgépen, amit Holly bérelt ki a turnéra. Allsup vesztett, így lemaradt a gépről, ami nem sokkal a felszállás után lezuhant az iowai Clear Lake mellett. A szerencsétlenségben Ritchie Valens énekes, J.P. "The Big Bopper" Richardson és Holly is életét vesztette. 

Allsup múlt héten halt meg. 85 éves volt. Haláláig minden évben részt vett azon az emlékkoncerten, amit Iowában rendeznek meg Holly emlékére - Allsup összesen 58 alkalommal lépett fel ezeken a rendezvényeken. Pályafutása alatt Buddy Holly mellett fellépett Willie Nelsonnal és Merle Haggarddel is, viszont barátai és felesége szerint mindig megmaradt annak a kedves, szerény embernek, aki volt.