Az önmagában még nem meglepő, ha az angol válogatott valamelyik nemzet ellen jól kezdte a párharcát a sportág alapítójaként, de a hollandokkal azért nem volt olyan sok nagy meccs a régi időkben, 1935-ben volt egy 1:0-s angol siker, 1946-ben egy 8:2, ezt követően pedig 1964-ben, 1969-ban és 1970-ben találkoztak. Eddig a pontig három angol siker mellett két döntetlen született, majd az első holland siker után egy ötös angol nyeretlenségi széria indult be.

Az 1996-os Európa-bajnokságon Alan Shearerék 4–1-gyel vágtak vissza a nyolc évvel korábbi 1–3-ért, de a hollandokkal ellentétben ez végső sikert az angoloknak akkor nem ért – az elődöntőben tizenegyesekkel kaptak ki Németországtól. A kettő között volt még egy 1990-es világbajnoki 0–0, ez a torna az angolok számára alakult jobban, de itt is a (nyugat)németek örülhettek az elődöntő büntetőpárbajában.

Az elmúlt 28 évben egyetlen tétmeccset játszottak a felek, a 2019-es Nemzetek Ligája elődöntőjében Marcus Rashford büntetőjére a hajrában Matthijs de Ligt felelt, a ráadásban pedig Kyle Walker öngólja mellett Quincy Promes találata esett, így a hollandok 3–1-es sikerrel jutottak be a fináléba – ahol aztán 1–0-ra kikaptak Portugáliától.