1966. szeptember 14-én érte el a Gemini–11 (hivatalos megjelöléssel Gemini XI) és legénysége, Charles ”Pete” Conrad parancsnok és Richard ”Dick” F. Gordon Jr. pilóta az azóta is világrekordnak számító 1372 kilométeres magasságot.
A Gemini-program kilencedik emberes űrrepülése 1966. szeptember 12-én startolt Cape Kennedy-ről, majd az első keringés során sikeresen csatlakozott az Agenához. A dokkolást követően a parancsnoknak és a pilótának is gyakorolnia kellett a leválást, majd az újradokkolást. Az űrhajósok ezzel a manőverrel már a Holdat célzó Apollo-programra gyakoroltak.
Az utolsó sikeres gyakorló dokkolást követően az Agena főhajtóművét használva Conrad és Gordon megemelte a két összekapcsolt űrhajó keringési pályáját. Itt Gordonnak űrsétát kellett tennie, melynek során elhangzott a legendás
Lovagold meg, cowboy!
mondat is Conradtól, miután Gordon az űrhajón kívül dolgozva nehézségbe ütközött a kevés kapaszkodófelület gyanánt. Gordonról fotó is készült, miközben combjai közé szorítja a két űrhajó dokkolószerkezetét, így stabilitást adva magának feladatai elvégzéséhez.
Az űrsétát követően a nap további részére pihentetőbb feladatokat adott a NASA irányítóközpontja a két űrhajósnak, mielőtt az Agena főhajtóművével el kellett végezniük a tervezett gyorsítómanővert, melynek során felállították az emberes űrrepülések történetében nem egy Hold–misszió során elért legnagyobb távolságot a Föld felszínétől.
A Gemini–11 a 26. keringésben indította be az Agena hajtóművét, mellyel 279,6 méter per szekundumos sebességet adtak hozzá sajátjukhoz, ezzel elérve a Föld körül pályára álló küldetések valaha volt legnagyobb apogeumát 1374 kilométerrel.
Conrad és Gordon a rekord magasságban láthatta, ahogy a Föld zsugorodni kezd, a két keringés során készített fotóikon egyszerre látható Afrika, India és Ausztrália is. A rekordmagasságú apszispontot tartalmazó pályáról a harmadik körben tértek le, az USA fölött lassítottak 280 méter per szekundummal, ezzel visszaereszkedve eredeti orbitális pályájukra.
Visszatérés előtt a Gemini–11 egy elszakadó pányva miatt, még az Agenával összecsatlakozva forgásba kezdett, mely elsőként hozott létre mesterséges gravitációt az űrben. Szerencsére a pányva nem okozott gondot, az űrhajók sikeresen leváltak az Agenától, majd később utolsó gyakorló manőverként sikeresen újra dokkoltak, aztán ismét leváltak. Ezt követően a Gemini–11-et elsőként nem a parancsnok, hanem a fedélzeti számítógép irányította vissza a Földre. Az űrhajó két nap és 23 óra űrben eltöltött idő után az Atlanti-óceánba érkezett vissza, ahonnan a USS Guam helikopter-hordozó halászta ki.