A Winston Churchillről kialakult (és általa is tudatosan alakított) képhez elválaszthatatlanul hozzátartozik a whisky és a szivar. Ez nem feltétlenül jelenti azt, hogy alkoholista volt, de azt bizton állíthatjuk, hogy az alkoholfogyasztás fontos szerepet játszott az életében. De mit tehet egy brit, aki hiába töltötte be a legkülönfélébb magas pozíciókat egy sor kormány szolgálatában, ha egy volt gyarmaton betiltják az alkoholfogyasztást, és ő éppen ott tartózkodik? Nos, szerez egy orvosi igazolást, ami bizonyítja, hogy neki egészségügyi okokból elengedhetetlen innia.

Nem volt problémamentes a majdani brit miniszterelnök amerikai előadókörútja (amely az angol nyelvű népek történelmi küldetése köré szerveződött), hiszen 1931 decemberében elütötte egy autó. A manhattani Ötödik sugárúton, a 76. és a 77. utca között kiugrott a taxiból, amellyel utazott, mert összezavarták a házszámok. Csakhogy az utca rossz oldalán találta magát, ezért - hiába mutatott pirosat a gyalogosoknak a lámpa - át akart kelni az úton. Pedig mielőtt lelépett volna a járdáról, nem felejtett el jobbra nézni - ahogy otthon megszokta -

Egy állástalan szerelő, bizonyos Mario Contasino vezette, nagyjából 50 kilométer/órával haladó gépkocsi pedig elütötte. Több métert taszított rajta, majd még repült is egy jókorát, mielőtt zúzódott bordákkal, kificamodott jobb vállal, felhorzsolódott homlokkal és törött orral megállapodott volna az aszfalton.

Egy másik taxival azonnal a Lenox Hill kórházba szállították, ahol így mutatkozott be az orvosoknak:

Winston Churchill, brit államférfi.

Két hetet töltött a kórházban, miközben még egy mellhártyagyulladást is összeszedett a csonttörései mellé, majd a családjával elutazott a Bahamákra lábadozni. Csakhogy a felmerülő költségeket, illetve a törölt előadások elmaradó honoráriumait még az ő pénztárcája is megérezte, így 1932 januárjában össze kellett szednie magát, visszatért az Egyesült Államokba, és újra szinte mindennap előadásokat tartott. Eközben úti élményeit a Daily Mailben írta meg, 8000 fontot keresve ezzel.

A mellkasi fájdalmak, illetve az időleges mozgáskorlátozottság komoly depresszióba taszították, így több mint két hónapjába tellett kiheverni a balesetet. Az alkoholtilalmat egyébként is nehezen viselte. Később bevallotta, hogy egyik alkalommal egy illegális zugkocsmát is felkeresett, persze csupán

szociológiai kísérletképpen

- magyarázta. Végül a Lennox Hill kórház egyik orvosa, Otto Pickhardt sietett a segítségére, aki orvosi felmentést adott neki az alkoholtilalom alól:

Ezúton igazolom, hogy a tiszteletreméltó Winston S. Churchill baleset utáni lábadozása szükségessé teszi az alkoholos italok használatát, különösen étkezések alkalmával. Ennek mennyisége természettől fogva meghatározhatatlan, de a minimum követelmény 250 köbcentiméter.

Churchillel máskor is előfordult, hogy ha a törvényi vagy protokolláris szabályok és az alkoholfogyasztás összeegyeztethetetlennek bizonyultak egymással, akkor az utóbbit részesítette előnyben. Amikor később egy arab államfővel kellett találkoznia, figyelmeztették, hogy teljességgel megengedhetetlen, és hatalmas tiszteletlenségnek számít, ha egy muszlim uralkodó előtt alkoholt isznak vagy dohányoznak. Churchill ezért már a találkozó elején közölte tolmács segítségével, hogy

Életfelfogásom előírja a szivarozás és az alkoholfogyasztás szent rítusát minden étkezés előtt, után, szükség szerint közben, illetve a fennmaradó időszakokban is.